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动画「#转生成为了只有乙女游戏破灭Flag的邪恶大小姐#」新作OAD将捆绑漫画第7卷特装版于9月30日发售。 OAD中收录的是在原作小说第1卷中关于主要角色们的幼年时期的故事。。影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌饰）相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。 2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。 然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。。終戦の混乱期であった昭和22年4月19日夜、植田正之は、仲間の田上と共謀し、外国人の闇屋とその女を殺害、モルヒネを強奪した。やがて二カ月後に逮捕された植田は懲役二十年の刑を受け、広島刑務所に入所した。翌23年4月13日、脱獄に成功した植田は、神戸、妻昌代のいる大阪に潜伏していたが、同年5月3日、関西映劇で観劇中に発見され、逮捕された。再び広刑に戻された植田は、脱走罪が加算され、計二十一年三カ月となった。同年9月、植田は服役中の岡本組々長・岡本清次郎の協力を得て、房仲間の末永と小島の三人で再び脱獄。そして、妹の和子がいる郷里四国の松山・草鹿村に、山本清と名乗って潜伏した。ここで植田は、牛の密殺グループの親分となって妹一家を養っていたが、24年4月、女郎屋で喧嘩ざたとなり、警察に捕われた植田は指紋から身元が割れてしまった。翌5月、広刑に戻された植田の刑は...。
